Ich muss auch ehrlich sagen, dass ich mir viele alte Spiele auf GOG oder Steam gekauft habe, da diese dort teilweise an moderne Betriebssysteme angepasst wurden.
Hinzu kommt, dass bei den alten Spielen als Retail Versionen oft auch die damals verwendeten Kopierschutzmechanismen wie z.B. "SafeDisc", "SecuROM", "Tages" oder "StarForce" und "LaserLock" für Probleme unter Windows 8.x oder Windows 10 sorgen. Deshalb bekommt man seine legal gekauften damaligen Spiele teilweise nur über illegale NoCD-Cracks zum Laufen. Das finde ich sehr schade. Hier hätten die Hersteller ihre Mechanismen mit speziellen Treibern an Windows 10 anpassen müssen. Für den Schutz "Tages" gibt es Treiber für moderne Betriebssystem, damit ältere Spiele wie z.B. "Gothic 3", "Legend: Hand of God", "ParaWorld" oder "Runaway: The Dream of the Turtle" unter Windows 10 gespielt werden können.
Am einfachsten ist hier tatsächlich ein Nachkauf auf z.B. GOG. Klar, ist das wieder Geld, was man für Spiele ausgibt, aber dafür gibt es spezielle Sales, in denen man die alten Klassiker sehr günstig kaufen kann.