Vorweg: Meine bisherige Erfahrung mit dem Raspi ist recht begrenzt.
Habe hier einen 3B+ und einen 4B-4gb liegen und damit hauptsächlich rumgespielt (mit mäßigem Erfolg bisher)
1. Als Betriebssystem kommt sicherlich das Raspbian in Frage.
https://www.raspberrypi.org/downloads/
Hier hast du eine kleine Übersicht, was alles so "empfohlen" wird, wirst bei einigen aber evtl drüber stolpern, dass die Unterstützung für den 4B noch fehlt.
Raspbian ist vorerst das am einfachsten zu installierende, besonders über NOOBS (einfach Image auf SD-Karte kopieren, einlegen und los gehts)
Ubuntu habe ich (wie auf meinem PC auch) wenn überhaupt nur bedingt zum laufen bekommen, wurde immer geplagt von Abstürzen/Freezes.
In der Liste war auch mal ein link zu Windows IoT, ging bei mir überhaupt nicht.
Ansonsten gibts natürlich auch noch die Media- und Retrogaming-Varianten, die ganz gut zu laufen scheinen.
Wenn du mutig bist, ist seit letztem Jahr ein 64bit Kernel für Raspbian erhältlich, siehe zB hier:
https://www.linuxmintusers.de/index.php?topic=57184.0
2. Das PI-Hole.
Hatte dies mal mit Balena in Angriff genommen, das lief dann aber eher über "Fernadministration" im Netzwerk, wodurch der Raspi selbst nicht mehr direkt nutzbar war.
Wie ist das mit der Auslastung der Systemleistung: Wird der Raspi das alles packen können im Dauerbetrieb?
Hängt sicherlich auch wieder davon ab, welches OS du mit welcher Oberfläche fährst, richte dich aber erstmal auf eine eher "gemütliche" Bedienung ein, zumindest auf der grafischen Oberfläche.
Ein YT-Video anschauen geht zwar, zieht aber je nach Browser schon einiges an Leistung 
Hab sicherlich noch einiges mehr ausprobiert (PXE-Boot....), aber zu deinen anderen Fragen kann ich dir leider nichts sagen .
Lass dich bitte auch nicht von meinem häufigen "funktioniert nicht" abschrecken, habe da auch einiges gemacht, wo der 4er Pi noch nicht offiziell unterstützt wurde.